1999年，蔡文勝決定去澳洲闖蕩。
對他而言，這是一個艱難的決定。在菲律賓5年了，一家人都習慣了這里的生活。做生意賺過些錢，一度距離衣錦還鄉的夢想近了一些。但一場突如其來的變故，使他重新回到了起點。他想離開這片傷心地。
變賣完所有家當，所得不過35萬港元。去澳洲前，他打算回石獅老家看看父母。途經香港，心血來潮。35萬港元，寄了5萬給已經抵達澳洲的妻子，剩下30萬，全部買了盈科數碼的股票。
許多年后，蔡文勝依然記得買進股票的價格：5.8港元。他賭對了，“那個股票當時最高到28元，市值到2000多億，全香港70%的人應該都買過，大部分虧錢，我運氣好，20多元賣掉了。”憑這一單，他賺到了100多萬。
蔡文勝馬上給妻子打了個電話，“你們回來吧，我不去澳洲了。我30萬能變成100多萬，明年一定能變成1000萬。”他拿出一部分錢在廈門買了套房子，剩下的全買了跟互聯網有關的股票。
當時他還沒有電腦，為了追蹤股票行情，在朋友辦公室讓對方教他學會了上網。
無疑，他被股票和網絡給迷住了，以至于重新確定了人生方向——放棄傳統類生意，全力去做好兩件事：一是股票，二是互聯網。他像一條鯊魚，嗅到了血的味道。
15年后，北京競園藝術中心的別墅里，已經是著名天使投資人的蔡文勝，身材修長，面容清朗，看不出絲毫有錢人或暴發戶的氣質。“開始是有了錢就想炫耀，買寶馬車買大房子，到了今天，像不像有錢人已經不重要了。”
功成名就，便有不在乎的資格。在中國互聯網界，蔡文勝頭銜眾多：“域名之王”、“站長之王”、“最懂初創者的天使投資人”。
為什么是蔡文勝？他的朋友們各有各的說法：聰明勤奮、善于把握趨勢、執行力強……
蔡文勝本人的歸納：“第一，我喜歡學習，也善于學習。第二，我比較敢拼敢賭，經常在背水一戰的情況下去賭一個事情。第三，很多人是經常琢磨、經常討論，不做；我一般想到了就去嘗試，不成功再掉頭。”
雷鋒網創始人林軍在文章中寫過，“……每次到北京，都會在各個局里聽到關于蔡文勝的故事，薛蠻子是他的天使，雷軍是他的朋友，黃明明是他的伙伴，王峰被其兜售過域名，馮鑫被其一起謀局暴風，蔣濤請他做嘉賓，梁寧和他討論風水……”結論是，蔡文勝是中國互聯網界最讓人如沐春風的人。
2011年3月，蔡文勝和薛蠻子、雷軍、李開復、包凡等人發起成立了天使會。薛蠻子有“中國天使投資第一人”之稱；雷軍此時已經創建小米公司；從微軟和谷歌出來的李開復，是創新工場的教父；曾經在摩根士丹利和瑞信工作的包凡，執掌中國私募融資的“頭牌”華興資本。
擠在一群“高大上”中，蔡文勝最另類。他高中都沒畢業，不懂英文，不懂技術，普通話都說不標準。不過投資業績會證明他跟他們是一伙人。作為天使投資人，他已經至少投出了3家上市公司：銀行卡優惠券平臺TTG、游戲研發公司Forgame，以及更為知名的分類信息網站58同城——分別在澳洲、香港和美國上市。
“當時姚勁波創業沖動很強，說要做一個分類信息網站。我覺得非常可行，所以也參與了。后來我們一起去找軟銀賽富基金的羊東投資。羊東笑著跟我提要求，說蔡文勝你也要把精力放在這里頭才行。我答應了。因為這個承諾，我到現在還兼任著58的董事。”
現在，蔡文勝手頭的天使投資項目有上百個，每年還會再加投10到15個。最近這兩三年，他幾乎只投移動互聯網相關項目，尤其看好互聯網金融、教育、醫療類的項目。和雷軍的不熟不投、薛蠻子的天馬行空相比，他也有自己的風格。
“我更加看重用戶規模。我不太會問它的商業模式，也不太看早期會不會賺錢。我認為有用戶一定會有價值。我一直是這觀點。從創始人來說，我不看重他的學歷，也不看重他有沒有大公司的經歷。我甚至更偏愛草根一點。”
比如，他投資的3個福建“80后”，美圖秀秀創始人吳欣鴻只是高中畢業；飛博共創創始人伊光旭大學沒讀完就出來創業；同步網絡創始人熊俊讀了福建本地的普通大學。
當然也有例外。比如，他和徐小平一起投的大姨嗎，創始人柴可就是“富二代”、名校海歸。打動蔡文勝的是他的毅力。“他回國的時候體重是180斤，為了創業，他減到140斤。一個人有那么大毅力把體重減下來40斤，他做事情一定也可以成功。他抓住了一個切入點，而且他可以借助這個延伸到整個醫療領域，包括女性健康、寶寶健康，往這方面去走。”
當年收購暴風影音時，競爭者中有百度、軟銀、IDG這樣的勁敵，勝出的卻是他。事后來看沒什么特別，不過是親自去找暴風影音作者——哈爾濱的軟件工程師周勝軍，僅憑雙方的一個口頭協議，在半小時內，將自己幾乎所有積蓄——1200萬元人民幣劃到后者的賬上。“我都是直接打錢，這些個人站長更喜歡速度。”蔡文勝輕描淡寫地說。
熊俊剛剛準備創業時，和蔡文勝吃過一頓飯。兩人談人生、談理想，閑話家常。隔天早上，他收到一條短信，說錢已經打過去了。查詢的結果是，銀行卡里一下多了上百萬元人民幣。當時他是第一次和蔡文勝見面，連做什么項目都沒想清楚，什么協議也沒簽。很早就決定投資他的創新工場，因為要走程序資金幾個月后才到賬，而蔡文勝用了不到24個小時。
與蔡文勝相識多年的極客幫合伙人梁寧，將他的成功歸因于對趨勢的深刻把握。
蘇光升對此深有體會。2009年，蔡文勝投資了他做的OPDA智能手機論壇，并且要求將塞班論壇轉為安卓論壇。蘇光升答應了卻遲遲未動，因為塞班市場看上去還很不錯。因蔡文勝一再催促，他想了一個月才決定轉型，推出了安卓優化大師和卓大師。一年之后，諾基亞徹底放棄塞班系統，安卓手機成為全球出貨量最大的智能機。蘇光升用兩個字來表達心境——服了。
薛蠻子告訴我們，簡單來說做投資就是看人看事。蔡文勝在早年只投個人站長。“當然也有一種可能。那時候他也不認識什么高大上的人物。”他調侃道。而在和蔡文勝一起工作過的黃明明看來，蔡文勝在天使投資上的成就同他早年做域名和265網站期間結識了大量創業者密切相關。
《創業家》雜志分析，敏銳的蔡文勝是個人站長實現商業轉型的最佳代表。個人站長群體的創業方式，與中國互聯網主流創業者的創業方式相去甚遠。個人站長投入很少，網站簡陋，沒有太高的技術含量，通常就是靠一兩個“殺手級應用”吸引成百上千萬用戶，然后獲取廣告或增值服務的收入。這是純粹的中國特色。
很長一段時間，中國互聯網的主場，屬于受過高等教育的精英和海歸。他們追隨海外流行模式，為中國的高學歷、高收入人群提供服務。但中國互聯網的飛速發展，促使它們一邊擴張一邊下沉。BAT等巨頭、小米、360和京東，無不開始關注縣級以下的市場。而蔡文勝一開始就是從這里起步的。
讓我們回到蔡文勝剛剛接觸互聯網的年代。1999年，中國互聯網勃興，新浪、搜狐、網易初具雛形，阿里巴巴和騰訊開始招兵買馬。蔡文勝決心做好兩件事：股票和互聯網。最初，他把它們簡化為一件事：買跟互聯網有關的股票。
2000年，互聯網泡沫開始破滅。在2000年3月到2002年10月間，全球IT業界約有5萬億美元的市值被抹去。2003年，電訊盈科（盈科數碼合并香港電信后成立，李澤楷擔任董事局主席）股價跌至1港元。雖然抽身得早，蔡文勝仍不免心有余悸。在2007年之前，他沒有再買過股票。
股票不能做了，互聯網又如何？蔡文勝仍抱有信心。只是，怎么切入呢？
2000年4月，他在報上偶然看到一條新聞，一個名為business點com的域名賣了750萬美元。第二天，他就用兩萬塊錢買了一臺聯想天禧電腦，開始了他的域名生意。
當時注冊一個域名的費用是220元，他一口氣注冊了一千多個。想著有人來買，開價10萬、20萬，賣出去一兩個就能回本。結果，2000年連一個都沒賣出去。事后反思，他才發現自己注冊的幾乎全是垃圾域名。
而后他又發現了一個竅門：域名跟商標一樣，每年都要交錢，不交錢會釋放出來，別人就可以重新注冊。他開始調整策略，搶注那些因為沒有續費“掉”出來的好域名，再以一個合理的價錢賣
